PERCOBAAN 9
I.
Judul : Keisomeran geometri ”
pengubahan asam nukleat menjadi fumarat”
II.
Hari,
tanggal : jumat, 26 april 2019
III.
Tujuan : 1. Dapat memahami azas dasar
keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
2. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika
IV.
Landasan
Teori
Setiap senyawa
kimia pasti memiliki rumus molekul dan juga rumus struktur. Rumus molekul
adalah rumus umum yang dimiliki oleh senyawa kimia. Sedangkan rumus struktur
adalah rumus yang dimiliki suatu senyawa yang membedakannya dengan senyawa
organic yang lainnya. Pada molekul yang memiliki rumus molekul yang sama
berarti dua molekul tersebut berisomer. Isomer sendiri adalah rumus molekul
yang sama dari molekul yang berbeda, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda
dari atom dalam ruang yang menyesuaikan setiap pengaturan yang berbeda yang
hanya karena molekul berputar secara keseluruhan ataupun berputar secara
tentang obligasi tertentu ( Heribudi, 2016).
Pengertian
dari isomer dalam ilmu kimia adalah beberapa molekul yang memiliki rumus kimia
yang sama, namun memiliki susunan atom yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki
sifat kimia yang mirip antara yang satu dengan yang lainnya, atau bisa disebut
dengan istilah isomer nuklir, yaitu inti atom yang memiliki tingkat eksitasi
yang berbeda. Contoh isomer yang cukup sederhana adalah C7H8O
yang memiliki 3 isomer yaitu 2 buah molekul alcohol ( 1 propanol dan 2 propanol
) dan satu lagi molekul eter (metal eter). Atom oksigen pada 1 propanol terikat
pada karbon yang ujung, dan pada molekul 2 propanol oksigennya terikat pada
karbon kedua. Sedangkan pada molekul ketiga atau pada metal eter atom
oksigennya terikat pada dua atom karbon bukan satu karbon dan satu hydrogen seperti
halnya alcohol (Naufal, 2017 ).
Isomer ada
banyak jenisnya, salah satu isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau
gugus di dalam ruang disebut isomer geometri. Isomer ini sering disebut dengan
isomer cis dan trans. Pada senyawa kompleks dengan struktur linear, trigonal,
planar segiempat dan octahedral tidak ada isomer. Kompleks kompleks yang bereaksi
sangat cepat atau kompleks yang labil sering bereaksi lebih lanjut membentuk
isomer yang stabil. Hal inilah yang menyebabkan kompleks yang mempunyai isomer
hanya kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert ( Wilbraham,
2002).
Senyawa
organik memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon
berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Pada senyawa organic rantai siklik juga
dapat ditemukan isomer geometri seperti pada cincin karbon sikloalkana
terbentuk bidang pseudo. Untuk pembuatan asam fumarat dibutuhkan asam maleat
yang memiliki dua gugus karboksilat dimana isomer geometri pada senyawa ini
dapat berubah orientasinya dengan orientasi tertentu. Ini disebut dengan
isomerisasi. Dimana isomerisasi ini dapat dipercepat dengan bantuan katalis
asam mineral seperti asam sulfat asam klorida denga panas yang cukup (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/
).
Perbedaan geometri mudah
ditunjukkan secara kimia apabila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans
terhadap yang lainnya seperti pada asam maleat dan asam fumarat.
Jika ikatan
rangkap C=C diubah sementara waktu menjadi ikatan tunggal C C disinalah terjadi
perubahan isomer geometri. Perputaran dapat berlangsung dengan bebas dengan
melalui ikatan tunggal inilah. Cis dan trans walaupun tidak selalu berisomer
tetapi trans lebih stabil dan lebih banyak juga bagiannya dalam kesetimbangan
daripada cis (tim kimia organic, 2019).
V.
Alat dan Bahan
5.1
Alat
1. Erlenmeyer
2. Pembakar Bunsen
3. Corong Buchner
4. Labu Bulat
5. Alat Penentu Titik Didih
6. Kondensor refluks
6.2 Bahan
1. Kertas Saring
2. Anhidrida Maleat
3. HCl pekat
VI.
Prosedur Kerja
1. Dididihkan 20 ml air suling
di dalam erlenmeyer
2. Ditambahkan 15 gr anhidrida
maleat sampai larutan menjadi jernih
3. Didinginkan labu dibawah
pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan
4. Dikumpulkan asam maleat
diatas corong buchner
5. Dikeringkan dan ditentukan
titik lelehnya
6. Dipindahkan filtrat yang
mengandung banyak maleat kedalam labu bundar
7. Ditambahkan 15 ml HCl pekat
8. Direfluks perlahanlahan
selama 10 menit samapi kristal asam fumarat mengendap dari larutan
9. Di dinginkan pada suhu kamar
10. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner
11. Direkristalisasi dalam air
12. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan
melting blok logam
Link video : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Pertanyaan berdasarkan
video:
1.
Apa
guna pemanasan asam maleat pada refluk ?
2.
Apa
yang dilakukan untuk mencegah terjadinya benturan antar partikel senyawa ketika
mendidih?
3.
Jika
terjadi banyak percikan pada larutan yang mendidih ketika di refluk, apa yang
harus dilakukan?