PERCOBAAN 9

I.         Judul                : Keisomeran geometri ” pengubahan asam nukleat menjadi fumarat”

II.      Hari, tanggal    : jumat, 26 april 2019

III.   Tujuan             : 1. Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer                                                    geometri

                                      2. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan                                           fisika

IV.   Landasan Teori

Setiap senyawa kimia pasti memiliki rumus molekul dan juga rumus struktur. Rumus molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh senyawa kimia. Sedangkan rumus struktur adalah rumus yang dimiliki suatu senyawa yang membedakannya dengan senyawa organic yang lainnya. Pada molekul yang memiliki rumus molekul yang sama berarti dua molekul tersebut berisomer. Isomer sendiri adalah rumus molekul yang sama dari molekul yang berbeda, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang yang menyesuaikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan ataupun berputar secara tentang obligasi tertentu ( Heribudi, 2016).

Pengertian dari isomer dalam ilmu kimia adalah beberapa molekul yang memiliki rumus kimia yang sama, namun memiliki susunan atom yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip antara yang satu dengan yang lainnya, atau bisa disebut dengan istilah isomer nuklir, yaitu inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh isomer yang cukup sederhana adalah C₇H₈O yang memiliki 3 isomer yaitu 2 buah molekul alcohol ( 1 propanol dan 2 propanol ) dan satu lagi molekul eter (metal eter). Atom oksigen pada 1 propanol terikat pada karbon yang ujung, dan pada molekul 2 propanol oksigennya terikat pada karbon kedua. Sedangkan pada molekul ketiga atau pada metal eter atom oksigennya terikat pada dua atom karbon bukan satu karbon dan satu hydrogen seperti halnya alcohol (Naufal, 2017 ).

Isomer ada banyak jenisnya, salah satu isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang disebut isomer geometri. Isomer ini sering disebut dengan isomer cis dan trans. Pada senyawa kompleks dengan struktur linear, trigonal, planar segiempat dan octahedral tidak ada isomer. Kompleks kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks yang labil sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil. Hal inilah yang menyebabkan kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert ( Wilbraham, 2002).

Senyawa organik memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Pada senyawa organic rantai siklik juga dapat ditemukan isomer geometri seperti pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo. Untuk pembuatan asam fumarat dibutuhkan asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat dimana isomer geometri pada senyawa ini dapat berubah orientasinya dengan orientasi tertentu. Ini disebut dengan isomerisasi. Dimana isomerisasi ini dapat dipercepat dengan bantuan katalis asam mineral seperti asam sulfat asam klorida denga panas yang cukup (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/ ).

 Perbedaan geometri mudah ditunjukkan secara kimia apabila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans terhadap yang lainnya seperti pada asam maleat dan asam fumarat.

Jika ikatan rangkap C=C diubah sementara waktu menjadi ikatan tunggal C C disinalah terjadi perubahan isomer geometri. Perputaran dapat berlangsung dengan bebas dengan melalui ikatan tunggal inilah. Cis dan trans walaupun tidak selalu berisomer tetapi trans lebih stabil dan lebih banyak juga bagiannya dalam kesetimbangan daripada cis (tim kimia organic, 2019).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat 

1.      Erlenmeyer

2.      Pembakar Bunsen

3.      Corong Buchner

4.      Labu Bulat

5.      Alat Penentu Titik Didih

6.      Kondensor refluks

6.2    Bahan

1.      Kertas Saring

2.      Anhidrida Maleat

3.      HCl pekat

VI. Prosedur Kerja

1.      Dididihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer

2.      Ditambahkan 15 gr anhidrida maleat sampai larutan menjadi jernih

3.      Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner

5.      Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

6.      Dipindahkan filtrat yang mengandung banyak maleat kedalam labu bundar

7.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat

8.      Direfluks perlahanlahan selama 10 menit samapi kristal asam fumarat mengendap dari larutan

9.      Di dinginkan pada suhu kamar

10.  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner

11.  Direkristalisasi dalam air

12.  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam

  

Link video : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Pertanyaan berdasarkan video:

1.      Apa guna pemanasan asam maleat pada refluk ?

2.      Apa yang dilakukan untuk mencegah terjadinya benturan antar partikel senyawa ketika mendidih?

3.      Jika terjadi banyak percikan pada larutan yang mendidih ketika di refluk, apa yang harus dilakukan?