PERCOBAAN – 6

I.       Judul                : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.    Hari, Tanggal   : Sabtu, 30 maret 2019

III. Tujuan             : 1. Dapat memahami perbedaan sifat antara alcohol dan fenol

                          2. Dapat memahami jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk                                      membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol

                          3. Dapat memahami azas-azas dari reaksi tersbut pada b.

IV. Landasan Teori

Suatu senyawa yang memiliki gugus hidroksil–OH adalah alcohol. Selain alcohol ada juga senyawa lain yang memiliki gugus hidroksil–OH tetapi ia berikatan dengan cincin aromatik, senyawa ini dikenal dengan fenol. Senyawa alcohol yang paling sering di jumpai atau paling umum adalah etanol yang dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati tanpa adanya oksigen. Dan yang menjadi katalis pada reaksi ini adalah bakteri yang terdapat pada ragi. Etanol ini sendiri banyak seklai digunakan sebagai pelarut bahan kimia organic sebagai senyawa awal untuk zat warna obat sintesis, pada bahan kosmetik dan pada bahan peledak. Etanol ini dapat diproduksi melalui reaksi adisi, air digabungkan dengan etilena pada suhu 280oC dan pada tekanan 300 atm (Fessenden, 2011). 

Alcohol termasuk senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari, karena banyak sekali digunakan pada kehidupan sehari-hari. Seperti untuk zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun untuk pelarut dan juga sebagai bahan reagensia dalam laboratorium. Alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul nya maupun dengan air. Hal ini dapat mempengaruhi titik didih dan kelarutan dari alcohol ini. Selain itu panjang atau pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon juga dapat mempengaruhi kelarutan dari alcohol ini sendiri. Alcohol memiliki tetapan elektrik yang rendah sehingga alcohol jika pada larutan encer dalam air, pka alcohol hampir sama dengan pka air, tetapi pada keadaan murni keasaman alcohol jaun lebih lemah dibandingkan dengan air (suminar, 2010).

 Alcohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut, hal seperti ini diakibatkan karena adanya gugus hidroksil dalam alcohol dan fenol dan memungkinkan terbentuknya ikatan hydrogen. Alcohol dapat dibagi menjadi alcohol primer, alcohol sekunder dan alcohol tersier tergantung pada dimana gugus OH trikat apakah pada satu, dua, atau tiga atom karbon. Jika pada satu atom karbon berarti primer, pada dua atom karbon berarti sekunder dan pada tiga atom karbon berarti tersier. Tiap alkohol yang berbeda jenisnya ini mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap reagen tertentu. Perbedaan kecepatan dari alcohol primer, sekunder, dan tersier ini menjadi dasar dalam pengujian Lucas. Pada pengujian ini menggunakan larutan seng klorida dalam HCL pekat sebagai reagen ( Tim Kimia Organik, 2019).

 Uji lucas adalah sebuah uji yang dilakukan untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol tersier bereaksi dengan reagen lucas dengan tujuan untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sedikit berbeda dengan sekunder karena memerlukan pemanasan. Sedangkan reagen lucas tidak bereaksi pada alcohol primer. Reagen melarutkan alcohol dengan cara menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation ( Sumina, 2010).

Alkohol adalah sebuah senyawa yang sangat mudah bereaksi. Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehid, keton, dan juga asam karboksilat. Alkohol memiliki titik didih tinggi apalagi untuk yang rantai karbonnya panjang. Pada alkohol ini jika rantai hidrokabon semakin panjang juga dapat menyebabkan kelarutan alkohol dalam air berkurang. Untuk alkohol yang memiliki berat molekul kecil akan larut sempurna dalam air seperti contohnya etanol dan metanol. kemudian panjang rantai karbon juga mempengaruhi keasaman dari alkohol, semakin panjang rantai karbon maka sifat keasamannya akan semakin lemah (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ )

V. Alat & Bahan

5.1 Alat

1. Tabung Reaksi

2. Pipet Tetes

3. Pengaduk

5.2 Bahan

1. Etanol

2. 2-propanol

3. Sek-butil Alkohol

4. Sikloheksanol

5. Fenol

6. Kolestrol

7. 2-naftol

8. Indikator pp

9. Aseton

10. Asam Sulfat Pekat

11. Asam Asetat Glasial

12. Larutan FeCl3 10%

13. 1-propanol

14. n-butil Alkohol

15. ter-butil Alkohol

16. Etilen Glikol

17. Resorsinol

18. o-kresol

19. Larutan NaOH 10%

20. Reagen Lucas

22. Reagen Bordwell-Willman

23. Larutan Brom dalam Air

24. Trifenil Karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

    1. Dimasukkan kedalam enam tabung reaksi setengah atau 0.2-0.5 gram dari

        masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,

        sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.

        Hati-hati : fenol jangan mengenai kulit, bila terkena kulit akan terasa terbakar,

        bila terjadi cuci dengan air.

    2. Ditambahkan 2 mL ketiap tabung, dan diaduk serta catat hasil pengamatan.

6.2 Reaksi dengan Alkali

     1. Dimasukkan kedalam empat tabung reaksi masing-masing setengan mL atau 

        0.2-0.5 gram dari masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, 

        sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol.

    2. Ditambahkan 5 mL larutan NaOH10% kemasing-masing tabung.

    3. Dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3 Reaksi dengan Natrium

     1. Ditempatkan masing-masing 2 mL senyawa berikut : 1-propanol, 

         2-propanol, dan o-kresnol (bila o-krosnol berbentuk kristal, panaskan 

         sedikit agar melebur).

      2. Ditambahkan sepotong kecil  logam natrium kedalam larutan yang ada dalam

          masing-masing tabung reaksi. 

      3. Dicatat hasilnya.

      4. Ditambahkan beberapa tetes indikatorpp kedalam masing-masing tabung, dan

          catat hasilnya.

          Hati-hati : Jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke 

          dalam bak air, karena natrium bereaksi eksplosif dengan air.

      5. Ditambahkan etanol secukupnya mengilangkan semua natrium yang belum bereaksi, 

          kemudian  buanglah.

6.4 Pengujian Lucas

      1. Dimasukkan 2 mL reagen Lucas ke dlam empat tabung reaksi.

      2. Ditambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji.

      3. Dikocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi

           keruh atau memisah menajdi dua lapisan.

      4. Dilakukan uji pada : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butir alkohol, 

          dan catat hasilnya.

          Reagen Lucas : larutkan 340 gram ZnCl2 kering dalam 230 mL HCl pekat yang

          dingin, sambil didinginkan. Camppuran ini menghasilkan 350 mL reagen.

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

      1. Dimasukkan 1 mL aseton kedalam lima tabung reaksi yang berbeda.

      2. Ditambahkan satu tetes masing-masing tabung cairan alkohol atau 10 mg kristal 

          alkohol yang hendak diuji.

      3. Digoncang hingga larutan menjadi jernih. 

      4. Diujilah alkohol berikut : 2-etanol, ter-butil alkohol, korestrol, dan trifenil karbiol.

         Reagen Bordweel-Wellman : larutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 mL asam 

         sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 mL air suling.

6.6 Reaksi Fenol dengan Brom

      1. Dimasukkkan larutan 0.1 gram fenol dalam 3 mL air kedalam tabung reaksi.

      2. Ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi.

      3. Diamati.

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

     1. Dimasukkan dalam tiga tabung reaksi satu atau dua kristalatau 1-2 tetes senyawa 

          yang akan di uji dalam 5 mL air.

     2. Diteteskan tiap tabung reaksi 1-2 tetes besi (III) klorida.

     3. Diaduk dan amati hasilnya.

     4. Dilakukan Uji pada : fenol, resorsinol, dan 2-propanol, kemudian catat hasilnya.

Link video : https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Pertanyaan berdasarkan video :

1.    apa fungsi pengocokan pada uji logam natrium, setelah penambahan kalsium sulfat anhidrat ke dalam tabung?

2.   apa yang terjadi setelah di masukkan potongan natrium kering kedala larutan yang ada pada tabung reaksi ?

3.    perbedaan apa yang terjadi pada alcohol primer, sekunder dan tersier setelah di tambahkan reagen lucas ?

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

 PERCOBAAN V

(REAKSI ALDEHIDA DAN KETON)

DISUSUN OLEH:

ARNIA HAIZA ANNISA

(A1C117049)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No	Perlakuan	Hasil
1.	Disiapkan tabung reaksi diisi dengan masing-masing pereaksi tollens sebanyak 2 ml	Awalnya pereaksi tollens berwarna bening
2.	Ditambahkan dua tetes formalin pada tabung pertama dan diaduk serta didiamkan10 menit	Setelah 10 menit dikocok tanpa pemanasan langsung terbentuk cermin perak.
3.	Ditambahkan 2 tetes benzaldehid dan diaduk pada tabung kedua	Tidak terbentuk apa-apa.
4.	Ditabung kedua dilakukan pemanasan karena tidak terbentuk endapan untuk mempercepat reaksi	Diperoleh endapan cermin perak setelah lewat 5 menit pemanasan
5.	Ditambahkan 2 tetes aseton dan diaduk serta dipanaskan pada tabung ketiga	Tidak terbentuk endapan
6.	Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon dan diaduk serta dipanaskan.	Tidak terbentuk endapan apa-apa

 

7.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil
		Formaldehid	Benzaldehid	Aseton	Sikloheksana
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi Benedict	Warna biru	Warna biru	Warna biru	Warna biru
2.	Dimasukkan kemasing-masing tabung dengan pelarut uji sebanyak 5 tetes dan dipanaskan selama 10-15 menit	Larutan menjadi warna biru yang lenih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata	Terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru	Warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan ataupun endapan	Tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru

7.3 Pengujian dengan fenilhidrazin

No	Perlakuan	Hasil
1.	5 ml fenilhidrazin + 10 ml benzaldehida	Ketika dicampur warnanya menjadi kuning, ketika didiamkan trbentuk 3 lapisan. Pada bagian atas  berwarna kuning, bagian tengah putih, dan dibagian bawah endapan kuning.
2.	5 ml fenilhidrazin  + 10 ml sikloheksanon	Warna fenilhidrazin seperti kuning bensin. Ketika dicampurkan dan kemudian digoncang warnanya berubah menjadi kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan, dibagian atas kuning pucat dan dibagian bawah berwarna bening.

7.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml air bening dan ditambahkan 4 ml air.	Hasilnya hijau pekat
2.	Dpaaskan 35 ˚C  dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Didinginkan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2ml air esdan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

7.5 Reaksi Haloform

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOh 5%	Warna larutan bening
2.	Ditambahkan sekitar 10 ml larutan iodium iodida	Warna larutan menjadi warna betadine
3.	Digoncang larutan	Coklatnya tidak hilang dan terdapat butiran kuning diatas dan dibawah
4.	Dilakukan uji 2 ml 2propanol + 3 tetes iodium iodide	Setiap tetes membuat warna larutan menjadi semakin kuning pekat
5.	0,5 gr tembakau yang sudah digerus + 3 tetes iodium iodide	warna larutan menjadi semakin coklat mg
6.	Sikloheksanon + 3 tetes iodium iodide	Terbentuk 2 lapisan pada bagian atas berwarna magenta dan bagian bawah berwarna ungu.

6. Kondensasi Aldol

a. Reaksi kondensasi aldol

No	Perlakuan	Hasil
1.	0,5 ml asetaldehid + 4ml larutan NaOH 5%	Larutan tetap bening dan timbul bau seperti balon
2.	Dipanaskan selama 5 menit	Warna berubah menjadi kuning dan timbul bau tengik

b. Refluks

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukan 1 ml  aseton+ 2 ml bezaldehid + 5 ml larutanNaOH 5%	Warna berubah menjadi kuning
2.	Kemudian dilakukan refluk	Terbentuk uap dan akan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 310C
3.	Larutan tersebut didinginkan dan disaring	Terbentuk endapan lembek atau cruft

VIII. Pembahasan

Senyawa aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. aldehid dan keton titik didihnya lebih rendah dari pada alkohol meskipun berat molekulnya hampir sama dengan senyawa keton atau aldehid, ini dikarenakan Aldehid dan keton tidak memiliki ikatan hidrogen donor dimana tidak dapat mendonasikan proton. Jadi senyawa-senyawa aldehid  dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen hal ini yang menyebabkan senyawa aldehid dan keton larut baik di dalam air. Aseton sering disebut pelarut polar karena aseton dapat larut dengan baik dalam air maupun pelarut organic (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

                Pada percobaan kali ini kami akan melakukan beberapa percobaan mengenai aldehid dan keton, berikut pembahasannya

8.1 Uji Cermin Kaca Tolens

Pada uji ini dilakukan empat sampel yaitu benzaldehit, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Pertama siapkan empat tabung reaksi, dimana masing masing tabung diisi dengan benzaldehit, aseton, sikloheksanon, dan formalin sebanyak dua tetes saja ke dalam tabung reaksi. Kemudian setiap tabung ditambahkan dengan pereaksi tolens dan didiamkan selama kurang lebih 5 menit. Setelah didiamkan didapatlah hasil bahwa formalin ditambah tollens terbentuk cermin kaca, sedangkan pada benzaldehid, aseton dan sikloheksanon tidak terjadi reaksi apapun. Karena tidak terjadi reaksi apapun tabung yang berisi benzaldehid, aseton dan sikloheksanona ini dipanaskan dalam penangas air selama lima menit. Setelah dilakukan pemanasan didapat hasil,terbentuk cermin kaca pada senyawa benzaldehid,

8.2 Uji Benedict

 Pada uji ini masih sama dengan uji cermin kaca tolens yaitu dengan menggunakan empat sampel utama tadi benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formaldehid. Pada setiap tabung yang  berisi sampel ditambahkan dengan 5 ml pereaksi Benedict dan kemudian dipanaskan dalam air mendidih selama kurang lebih lima menit. Dan hasil yang didapat pada formaldehid setelah ditambahkan dengan bendict warna biru pada larutan menjadi lebih pekat dibagian bawah terdapat endapan merah bata. Pada benzaldehid terdapat 3 lapisan, pada bagian atas berwarna biru pekat, bagian tengah bening dan bagian bawah berwarna biru biasa. Pada aseton setelah ditambahkan pereaksi Benedict larutan berubah menjadi biru pekat dan tidak terdapat lapisan. Yang terakhir pada sikloheksanon setelah dilakukan penambahan pereaksi Benedict tidak terdapat endapan, pada bagian atas terdapat ada seperti minyak dan bagian bawah berwarna biru  muda dan setelah dipanaskan warna biru tadi menjadi agak kehijauan.

8.3 Fenilhidrazin

Pada percobaan ini 5 ml fenilhidrazin ditambah dengan 10 ml benzaldehida. Warna dari fenilhidrazin ini adalah kuning bening seperti warna bensin, setelah dilakukan pencampuran terbentuk 3 lapisan pada larutan ini pada bagian atas berwarna kuning, tengah bewarna putih dan  bagian bawah terdapat endapan kuning. Selanjutnya 5 ml fenilhidrazin ditambah 10 ml sikloheksanon dan kemudian digoncangkan  warna fenilhidrazin menjadi kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan, pada bagian atas kuning pucat dan pada bagian bawah berwarna bening.

8.4 Pembuatan Oksim

Pertama 1 gram HCl dilarutkan dalam 4 ml air dan hasil yang didapat adalah warna larutan bening dan HCl larut didalam air, kemudian ditambahkan lagi dengan CuSO₄.5H₂O sebanyak 1,5 gram. Setelah ditambahkan oleh larutan CuSO₄.5H₂O warna larutan ini menjadi hijau kemudian dilakukan pemanasan hingga suhu 35oC. Kemudian larutan tadi ditambahkan lagi dengan larutan sikloheksanon dan kemudian ditutup dan dikocok selama dan hasil yang didapat adalah warna hijau lumut keruh. Kemudian didinginkan dan didapat endapan berwarna putih kehijauan, selanjutnya endapan ini disaring dengan menggunakan kertas saring dan di teteskan dengan air dan endapan menjadi warna putih. Terbentuknya endapan berwarna putih kehijauan adalah menandakan terbentuknya sikloheksanonoksim. Hal ini sesuai denan teori berarti hasil yang kami dapatkan benar dan sesuai teori.

8.5 Haloform

Haloform menggunakan larutan iodium iodide, dimana larutan ini dibuat dengan cara 25 gr iodium dilarutkan kedalam 50 gr kalium iodidat dalam 200 ml air. Pertama campurkan 5 tetes aseton dengan 3 ml larutan NaOH 5% warna yang didapat tetap bening, kemudian ditambahkna dengan larutan iodium iodide dan dilakukan penggoncangan, terjadilah perubahan warna menjadi warna coklat pekat dan terdapat butiran berwarna seperti emas yang terdapat pada bagian atas dan bawahnya. Setelah itu akan diuji dengan beberapa bahan atau zat yaitu tembakau, 2propanol dan sikloheksanon. Untuk 2propanol, masukkan 3 ml propanol kedalam tabung reaksi dan kemudian di tetesi dengan 3 tetes larutan iodium iodide yang sudah dibuat tadi, pada tetes pertama warna menjadi kuning, pada tetesan kedua warna menjadi kuning pekat, dan pada tetesan ketiga warna menjadi semakin kuning pekat hingga hamper kecoklatan. Kemudian diuji dengan tembakau, pertama tembakau dihaluskan terlebih dahulu dan kemudian ditimbang sebanyak 0,5 gr lalu ditambahkan dengan 10 ml aquades dan tambahkan lagi dengan larutan iodium iodide tadi sebanyak 3 tetes. Hasil yang didapat adalah larutan menjadi warna kecoklatan. Dan untuk yang sikloheksanon setelah ditambahkan larutan iodium iodide 3 tetes terbentuk 2 lapisan dibagian atas berwarna magenta dan bagian bawah berwarna merah.

8.6 Kondensasi Aldol

a. reaksi kondensasi aldol

       percobaan ini menggunakan 0,5 ml asetaldehid dan larutan basa yaitu NaOH 5%. Kedua larutan ini di dicampurkan kedalam gelas kimia, selama proses pencampuran warna tetap bening dan menimbulkan bau seperti bau balon pekat sekali. Kemudian dipanaskan dan setelah dipanaskan terjadi perubahan warna dari bening menjadi warna kuning dan timbul bau tengik.

b. Refluk

       pada percobaan ini dirangkai telebih dahulu alat untuk merefluk, kemudian dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml NaOH. Selama proses pencampuran ini berlangsung terjadi perubahan warna menjadi kuning. Kemudian larutan ini direfluk selama kurang lebih 5 menit, dan ketika suhu sudah mencapai 31oC air sudah mulai menetes. Setelah direfluk, larutan tadi didinginkan dengan es batu dan terbentuk endapan lembek atau cruft.

IX. Pertanyaan Pasca

1.      Apa tujuan pemanasan pada kondensasi aldol ?

2.      Apa tujuan dari uji kaca cermin dan tollens?

3.      Mengapa benzaldehida yang di uji dengan reagen benedict menghasilkan 3 lapisan ?

X. Kesimpulan

1. perbedaan senyawa aldehid dengan keton ditinjau dari segi gugus fungsinya adalah aldehid memiliki sekurang kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Sedangkan keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada karbonilnya.

2. aldehid dapat bereaksi dengan bereaksi reaksi fehling dengan baik, ditunjukkan oleh adanya endapan yang terbentuk

3. untuk menentukan yang mana senyawa aldehid dan keton dapat dilakukan dengan uji tollens, sampel dikatakan aldehid jika terbentuk cermin perak kaca dan tidak pada keton.

XI. Daftar Pustaka

Achmad, S.A. 2010. Kimia Organik Bahan Alam. Univeristas Terbuka. Jakarta

Acton, Q. Ashton. 2013. Aldehyde-Ketone Transferases-Advances in Research and         Application. Atlanta: Scholarly Edition

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

Pauling, L. 2012. General Chemistry. San Fransisco: Courie Dover Publications

Tim kimia organik I . 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi : Universitas                               Jambi

XII. Lampiran

                                                                         Gambar 1. Uji tollens menghasilkan cermin kaca

                                                                                              Gambar 2. Pereaksi Benedict
                                                                                      

                                                                                       Gambar 3. Hasil uji fenilhidrazin

                                                                                      Gambar 4. Hasil reaksi haloform

Gambar 5. Rangkaian alat refluks