PERCOBAAN – 5

I.       Judul                : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.    Hari, Tanggal   : Sabtu, 23 maret 2019

III. Tujuan             : 1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

                          2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

                          3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat                     membedakan aldehid dan keton

IV. Landasan Teori

                    Sebuah senyawa karbonil yang selalu berikatan dengan paling sedikit satu atau dua atom hydrogen sering disebut dengan aldehid. Aldehid ini sendiri berasal dari alcohol primer yang dioksidasi. Aldehhid memiliki karakteristik berwujud cair pada suhu kamar (27oC) dan berbau sedikit enak diterima hidung. Termasuk kedalam senyawa polar sehingga memiliki titik didih tinggi dan tidak memiliki warna. Aldehid juga bisa mengalami reaksi adisi dan juga mengalami reaksi oksidasi, apabila aldehid dioksidasi maka akan membentuk asam karboksilat. Dengan struktur molekulnya adalah R-CHO, R sebagai alkil dan –CHO

sebagai gugus fungsi dari aldehid itu sendiri (Acton, 2013).

                   Sedikit berbeda dengan aldehid, sebuah senyawa organik yang satu ini mempunyai sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugs alkil, senyawan ini adalah keton. Keton ini adalah senyawa polar, hal ini dikarenakan gugus karbonilnya polar dan juga keton ini sangat mudah menguap dibandingkan dengan alcohol maupun asam karboksilat. Keton juga memiliki titik didih yang reaktif lebih tinggi, selain itu keton ini juga bisa larut dalam air karena sama-sama senyawa polar. Keton dapat mengalami reduksi oleh gugus H₂ pada senyawa non polar yang akan menghasilkan alcohol sekunder. Struktur molekul dari keton ini adalah R-CO-R’. Dengan R adalah alkil dan –CO adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 2012).

                   Sebenarnya antara aldehid dan keton memiliki gugus karbonil yang sama, tak heran jika kedua senyawa ini banyak memiliki sifat dan karakteristik umum yang sama. Hanya saja atom karbon karbonil dari aldehid ini tidak terlindungi dibandingkan dnegan keton sehingga aldehid dapat lebih cepat  bereaksi dibandingkna dengan keton. Reaksi oksidasi sering dijalani oleh aldehid tetapi  tidak pada keton karena pada reaksi oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon

Selain reaksi oksidasi, ada juga reaksi adisi. Pada reaksi adisi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan senyawa karbonil dan campurannya karena hasil dari adisi ini akan menghasilkan senyawa yang berwujud hablur warna putih. Reaksi adisi ini menggunakan pereaksi nukleofil. Aldehid dan keton yang tak memiliki gugus besar akan bereaksi dengan NaHSO₃.

(Tim Kimia Organik, 2019).

                   Aldehid memiliki beberapa perbedaan dengan keton baik dari segi sifat dan strukturnya. Aldehid sangat mudah sekali beroksidasi, aldehid lebih reaktif dibandingkan keton dan juga aldehid jika dioksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Sedangkan keton sangat tidak mudah untuk dioksidasi, keton juga tidak begitu reaktif karena atom karbonil dari keton itu terlindungi, hal ini jugalah yang menyebabkan keton juga sulit untuk di oksidasi. Keton sulit unutk dioksidasi juga dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatanyang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat pemutusan ikatan karbon) (Achmad, 2010).
           untuk memahami reaksi-reaksi pada senyawa karbonil memerlukan prinsip dasar agar mudah di pahami. seperti halnya pada senyawa karbonil aldehid dan keton memiliki prinsip dasar yaitu aldehid dan keton merupakan molekul polar karna memiliki ikatan karbonil yang memungkinkan adanya dipol antara ikatan karbon dan oksigen. ikatan dipol ini dapat menyebabkan titik didih dari senyawa tersebut menjadi tinggi dari pada alkena. Senyawa aldehid dan keton dapat bereaksi dengan baik dalam air, sehingga keton sering disebut pelarut polar. Contoh senyawa keton yang sering di gunakan sebagai pelarut adalah aseton ( http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ )

V.      Alat & Bahan

5.1 Alat

     1. Tabung reaksi 

     2. Pipet tetes

     3. Pengaduk

     4. Tabung uji

     5. Penangan

     6. Erlenmeyer

     7. Cotong hirsch

     8. Tabung reaksi besar

     9. Penutup tabung

    10. Peralatan unutk merefluck

    11. Corong buchner

    12. Gelas piala

5.2 Bahan 

      1. Pereaksi Tollens

      2. Perak nitrat 5%

      3. NaOh 5%

      4.  Amonium hidroksid 2%

      5. Benzaldehid

      6. Aseton

      7. Sikloheksanon

      8. Formalin

      9. Pereaksi benedict

     10. Natrium sitrat

     11. Natrium karbonat

     12. Aquadest

     13. CuSO4.5H2O

     14. Pereaksi fehling

     15. Natrium kalium tetrat

     16. NaOH 10%

     17. Formaldehid

     18. n-heptanaldehid

     19. NaHSO3 jenuh

     20. Air es

     21. Etanol

     22. HCl pekat

     23. Fenilhidrazin

     24. Metanol

     26. 2,-dinitrofenilhidrazin

     27. Hidroksilamin HCl

     28. Natrium asetat trihidrat

     29. Iodium

     30. Iodium iodida

     31. Kalium iodida

     32. Asetaldehid

     33. NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

1.      Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens.

       Cara membuat : tabung reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida 2% sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal jika terlalu banyak amonium. 

2.      Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan memasukkan ke dalam tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens sebanyak 2 ml.

3.      Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

4.      Dipenaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Benedict

1.      Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi benedict.

Cara membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan dalam 750 aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3 gram CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 

2.      Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 

Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

3.      Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict.

4.      Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3 Adisi Bisulfit

1.      Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.

2.      Dilarutkan larutan dalam air es.

3.      Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

4.      Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.

5.      Disaring kristal dengan corong Hirsch.

6.      Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrrazin

1.      Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

2.      Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.

3.      Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

4.      Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

5.      Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

6.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

7.      Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

1.      Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer 50ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

2.      Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

3.      Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

4.      Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

5.      Didinginkan dalam lemari es.

6.      Disaring kristal dengan corong Hirsch

7.      Dicuci dengan 2 ml air es

8.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform

1.      Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.

2.      Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.

Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.

3.      Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

4.      Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul.

5.      Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

1.      Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

2.      Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

3.      Dipanaskan campuran selama 3 menit.

4.      Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

5.      Disusun peralatan untuk merefluks.

6.      Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.

7.      Direfluks campuran selama 5 menit.

8.      Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

9.      Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Link video : https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8

1.  Berdasarkan video percobaan di atas apa yang menyebabkan methanol dapat dikatakan sebagai senyawa aldehid ?

2.      Apa guna pemanasan pada uji fehling ?

3.      Apa yang terjadi pada aseton setelah di lakukan uji fehling sesuai prosedur ?