PERCOBAAN – 6

I.       Judul                : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.    Hari, Tanggal   : Sabtu, 30 maret 2019

III. Tujuan             : 1. Dapat memahami perbedaan sifat antara alcohol dan fenol

                          2. Dapat memahami jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk                                      membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol

                          3. Dapat memahami azas-azas dari reaksi tersbut pada b.

IV. Landasan Teori

Suatu senyawa yang memiliki gugus hidroksil–OH adalah alcohol. Selain alcohol ada juga senyawa lain yang memiliki gugus hidroksil–OH tetapi ia berikatan dengan cincin aromatik, senyawa ini dikenal dengan fenol. Senyawa alcohol yang paling sering di jumpai atau paling umum adalah etanol yang dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati tanpa adanya oksigen. Dan yang menjadi katalis pada reaksi ini adalah bakteri yang terdapat pada ragi. Etanol ini sendiri banyak seklai digunakan sebagai pelarut bahan kimia organic sebagai senyawa awal untuk zat warna obat sintesis, pada bahan kosmetik dan pada bahan peledak. Etanol ini dapat diproduksi melalui reaksi adisi, air digabungkan dengan etilena pada suhu 280oC dan pada tekanan 300 atm (Fessenden, 2011). 

Alcohol termasuk senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari, karena banyak sekali digunakan pada kehidupan sehari-hari. Seperti untuk zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun untuk pelarut dan juga sebagai bahan reagensia dalam laboratorium. Alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul nya maupun dengan air. Hal ini dapat mempengaruhi titik didih dan kelarutan dari alcohol ini. Selain itu panjang atau pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon juga dapat mempengaruhi kelarutan dari alcohol ini sendiri. Alcohol memiliki tetapan elektrik yang rendah sehingga alcohol jika pada larutan encer dalam air, pka alcohol hampir sama dengan pka air, tetapi pada keadaan murni keasaman alcohol jaun lebih lemah dibandingkan dengan air (suminar, 2010).

 Alcohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut, hal seperti ini diakibatkan karena adanya gugus hidroksil dalam alcohol dan fenol dan memungkinkan terbentuknya ikatan hydrogen. Alcohol dapat dibagi menjadi alcohol primer, alcohol sekunder dan alcohol tersier tergantung pada dimana gugus OH trikat apakah pada satu, dua, atau tiga atom karbon. Jika pada satu atom karbon berarti primer, pada dua atom karbon berarti sekunder dan pada tiga atom karbon berarti tersier. Tiap alkohol yang berbeda jenisnya ini mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap reagen tertentu. Perbedaan kecepatan dari alcohol primer, sekunder, dan tersier ini menjadi dasar dalam pengujian Lucas. Pada pengujian ini menggunakan larutan seng klorida dalam HCL pekat sebagai reagen ( Tim Kimia Organik, 2019).

 Uji lucas adalah sebuah uji yang dilakukan untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol tersier bereaksi dengan reagen lucas dengan tujuan untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sedikit berbeda dengan sekunder karena memerlukan pemanasan. Sedangkan reagen lucas tidak bereaksi pada alcohol primer. Reagen melarutkan alcohol dengan cara menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation ( Sumina, 2010).

Alkohol adalah sebuah senyawa yang sangat mudah bereaksi. Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehid, keton, dan juga asam karboksilat. Alkohol memiliki titik didih tinggi apalagi untuk yang rantai karbonnya panjang. Pada alkohol ini jika rantai hidrokabon semakin panjang juga dapat menyebabkan kelarutan alkohol dalam air berkurang. Untuk alkohol yang memiliki berat molekul kecil akan larut sempurna dalam air seperti contohnya etanol dan metanol. kemudian panjang rantai karbon juga mempengaruhi keasaman dari alkohol, semakin panjang rantai karbon maka sifat keasamannya akan semakin lemah (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ )

V. Alat & Bahan

5.1 Alat

1. Tabung Reaksi

2. Pipet Tetes

3. Pengaduk

5.2 Bahan

1. Etanol

2. 2-propanol

3. Sek-butil Alkohol

4. Sikloheksanol

5. Fenol

6. Kolestrol

7. 2-naftol

8. Indikator pp

9. Aseton

10. Asam Sulfat Pekat

11. Asam Asetat Glasial

12. Larutan FeCl3 10%

13. 1-propanol

14. n-butil Alkohol

15. ter-butil Alkohol

16. Etilen Glikol

17. Resorsinol

18. o-kresol

19. Larutan NaOH 10%

20. Reagen Lucas

22. Reagen Bordwell-Willman

23. Larutan Brom dalam Air

24. Trifenil Karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

    1. Dimasukkan kedalam enam tabung reaksi setengah atau 0.2-0.5 gram dari

        masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,

        sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.

        Hati-hati : fenol jangan mengenai kulit, bila terkena kulit akan terasa terbakar,

        bila terjadi cuci dengan air.

    2. Ditambahkan 2 mL ketiap tabung, dan diaduk serta catat hasil pengamatan.

6.2 Reaksi dengan Alkali

     1. Dimasukkan kedalam empat tabung reaksi masing-masing setengan mL atau 

        0.2-0.5 gram dari masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, 

        sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol.

    2. Ditambahkan 5 mL larutan NaOH10% kemasing-masing tabung.

    3. Dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3 Reaksi dengan Natrium

     1. Ditempatkan masing-masing 2 mL senyawa berikut : 1-propanol, 

         2-propanol, dan o-kresnol (bila o-krosnol berbentuk kristal, panaskan 

         sedikit agar melebur).

      2. Ditambahkan sepotong kecil  logam natrium kedalam larutan yang ada dalam

          masing-masing tabung reaksi. 

      3. Dicatat hasilnya.

      4. Ditambahkan beberapa tetes indikatorpp kedalam masing-masing tabung, dan

          catat hasilnya.

          Hati-hati : Jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke 

          dalam bak air, karena natrium bereaksi eksplosif dengan air.

      5. Ditambahkan etanol secukupnya mengilangkan semua natrium yang belum bereaksi, 

          kemudian  buanglah.

6.4 Pengujian Lucas

      1. Dimasukkan 2 mL reagen Lucas ke dlam empat tabung reaksi.

      2. Ditambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji.

      3. Dikocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi

           keruh atau memisah menajdi dua lapisan.

      4. Dilakukan uji pada : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butir alkohol, 

          dan catat hasilnya.

          Reagen Lucas : larutkan 340 gram ZnCl2 kering dalam 230 mL HCl pekat yang

          dingin, sambil didinginkan. Camppuran ini menghasilkan 350 mL reagen.

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

      1. Dimasukkan 1 mL aseton kedalam lima tabung reaksi yang berbeda.

      2. Ditambahkan satu tetes masing-masing tabung cairan alkohol atau 10 mg kristal 

          alkohol yang hendak diuji.

      3. Digoncang hingga larutan menjadi jernih. 

      4. Diujilah alkohol berikut : 2-etanol, ter-butil alkohol, korestrol, dan trifenil karbiol.

         Reagen Bordweel-Wellman : larutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 mL asam 

         sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 mL air suling.

6.6 Reaksi Fenol dengan Brom

      1. Dimasukkkan larutan 0.1 gram fenol dalam 3 mL air kedalam tabung reaksi.

      2. Ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi.

      3. Diamati.

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

     1. Dimasukkan dalam tiga tabung reaksi satu atau dua kristalatau 1-2 tetes senyawa 

          yang akan di uji dalam 5 mL air.

     2. Diteteskan tiap tabung reaksi 1-2 tetes besi (III) klorida.

     3. Diaduk dan amati hasilnya.

     4. Dilakukan Uji pada : fenol, resorsinol, dan 2-propanol, kemudian catat hasilnya.

Link video : https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Pertanyaan berdasarkan video :

1.    apa fungsi pengocokan pada uji logam natrium, setelah penambahan kalsium sulfat anhidrat ke dalam tabung?

2.   apa yang terjadi setelah di masukkan potongan natrium kering kedala larutan yang ada pada tabung reaksi ?

3.    perbedaan apa yang terjadi pada alcohol primer, sekunder dan tersier setelah di tambahkan reagen lucas ?